《绝望的笑容》收录在刘德华1990年推出的专辑《再会了》。当年恰到好处地推出这张专辑，《再会了》的走红很大程度帮助刘德华赢得该年度的最受欢迎男歌手奖项。1990年是巨星引退后群雄混战的年份，刘德华刚刚冒尖便一举闯到最前面，他自己都承认并非十分实至名归。但看看这年他的两张粤语专辑，在这年没有人比他更出色了，谁拿这个奖都不实至名归。《再会了》是华仔代表作之一，曾经非常流行的名曲。其中，这首《绝望的笑容》是刘德华第一首填词的粤语歌曲，他本人曾经说过自己最喜欢这首歌。同时，也是电影《狱中龙》的粤语主题曲，国语版本曲名《难免有错》由何启弘填词，收录于《如果你是我的传说》专辑。